Dopo prime invasioni da parte di Etruschi, Umbri, Greci e Galli, i Romani fondano, nel 268 a.C., la colonia di Ariminum, baluardo contro il pericolo gallico e trampolino per la conquista della pianura Padana.
Oggetto delle attenzioni degli imperatori, in particolare con Augusto e Adriano, la città vive una splendida stagione che ha nell'Arco, nel Ponte e nell'Anfiteatro, i segni più prestigiosi.

Arco D'Augusto
è il più antico degli archi romani superstiti; eretto nel 27 a.C. quale porta onoraria, celebra Ottaviano Augusto, come dichiara l'iscrizione.
Inserito nella più antica cinta muraria in pietra, di cui sono ancora visibili i resti, oggi si presenta isolato per la demolizione, negli anni '30, dei corpi adiacenti.

Ponte di Tiberio
Il ponte sul Marecchia, l'antico Ariminus, iniziato da Augusto nel 14 e completato da Tiberio nel 21 d.C., come ricorda l'iscrizione sui parapetti interni, collega tuttora la città al suburbio - il borgo San Giuliano - aprendosi nelle vie consolari dirette al Nord, l'Emilia e la Popilia.

L'Anfiteatro romano
Vi si svolgevano spettacoli tra gladiatori che richiamavano un pubblico di almeno 15.000 spettatori. Tuttora durante le sere d’estate fa da cornice a spettacoli teatrali e concerti e rappresentazioni culturali.

Nella città, Comune dal XIII secolo, con l'arrivo degli Ordini religiosi sorgono conventi e chiese ove lavorano grandi artisti; l'esperienza di Giotto ispira la Scuola riminese del Trecento, espressione di un originale fermento culturale.

Chiesa di S.Giovanni Evangelista chiamata Sant'Agostino
La chiesa, ad aula rettangolare con abside e due cappelle laterali, è eretta dagli Agostiniani nel Duecento. L'apparato decorativo, giuntoci in parte, si compone di affreschi e di un Crocifisso ligneo della Scuola del Trecento riminese.

Fra il 1429 e il 1468 la città è guidata dall’ambizioso signore Sigismondo Pandolfo Malatesta. A questo periodo risalgono:

Il Tempio Malatestiano
E’ il monumento simbolo della città ritenuto una tra le più importanti creazioni del rinascimento.
Concepito da Sigismondo Pandolfo Malatesta come un'arca a memoria della Famiglia, viene iniziato nel 1447 su progetto di Leon Battista Alberti.
Al suo interno opere di Piero della Francesca, Agostino di Duccio e lo splendido Crocifisso di Giotto dipinto nel 1312.

Castel Sismondo o Rocca Malatestiana
Dell’originale residenza-fortezza di Sigismondo oggi rimane solo il nucleo centrale. Costruito con la consulenza del Brunelleschi, oggi è sede del Museo delle Culture extraeuropee contenente ricco materiale Africano, australiano e precolombiano.